四国霊場40番札所である観自在寺に通ずるへんろ身を、地域ならではの「お接待」を受けながら、みんなで楽しく歩くイベントです。イベントは2日間の開催で、1日目は高知県宿毛市から愛南町御荘平城までの「松尾坂へんろ道を歩こう」の3コース（11km・11.5km・22.5km）。2日目は愛南町柏から宇和島市津島町までの「柏坂へんろ道を歩こう」の1コース（13km）です。夏井＆カンパニーの家藤正人さんによる句会ライブ等も実施します。

愛南町は古くから御荘郷と呼ばれ、荘園として発展してきました。このトレッキングは地域挙げてのイベントでもあり「自然豊かな町・愛南町」の情報発信だけではなく地元の中学生がボランティアを行うなど、地域資源であるへんろ道を通じた地域ぐるみのふれあいづくりや人材育成にも寄与しています。